Перші альбоми Chicago вирізнялись експериментальним підходом до музики і політично загостреними текстами. Головною родзинкою цієї групи було те, що у її склад входили саксофоніст, тромбоніст і трубач. Ставка на духові стала запорукою того, що звучання групи було вельми своєрідним.

Вони випускали по два повнометражних альбоми у рік, причому всі альбоми мали у назві ім'я групи з додаванням відповідних римських цифр.

Їхній другий альбом став одним із бестселерів 1970 року, за рік Chicago стали першими рок-музикантами, яким було дозволено виступити у святая-святих американської естради — Карнегі-холлі.

Разом з Beach Boys (з якими вони нерідко виступали разом), Chicago виявились єдиною американською рок-групою, якій вдалось зберегти комерційну привабливість і широку популярність аж до 1990-х років.

Не всі учасники були задоволені комерціалізацією і відходом від рок-коренів. Винуватцем нового напрямку команди дехто вважав вокаліста Пітера Сетера, який вирішив у 1985 році залишити групу і записав декілька успішних балад сольно та в дуеті з іншими виконавцями. Після прощання з Сетера і Фостером Chicago зосередились на живих виступах, а у 1989 році журнал Billboard визнав найбільш продаваним синглом року у США їх енергійну баладу «Look Away»